Middletonovi plynie posledný rok z kontraktu, ktorý uzavrel vo februári 2023.
Middletonovi plynie posledný rok z kontraktu, ktorý uzavrel vo februári 2023. Kanadský hokejista pendluje medzi NHL a nižšou súťažou AHL, v profilige odohral v tejto sezóne desať duelov bez bodového zisku. Na farme v tíme Colorado Eagles nastúpil na 17 zápasov a zaznamenal štyri asistencie.